Pra começar, já vou falando que eles são parecidos com are あれ, sore それ, kore これ e dore どれ, mas ao mesmo tempo são diferentes.
- kono この
Esse aqui. - sono その
Esse aí. - ano あの
Aquele lá. - dono どの
Qual?
A diferença principal aqui é que essas palavras tem propriedades parecidas com o no の em Japonês, enquanto os terminados em re não têm.
Por exemplo, você pode escutar a frase sore wa nani? それはなに? num anime pra dizer "o que é isso aí?" mas você nunca vai escutar sono wa nani? そのはなに? em vez dela embora que as palavras sore e sono possam ser sinônimas às vezes.
Em geral, se usa os termos terminados em no para falar de algo que já se sabe o que é. Por exemplo:
- kono tegami この手紙
Essa carta.
Estamos falando de uma carta, provavelmente uma que está visivelmente na mão de quem está falando. O personagem também podia dizer kore これ pra falar da carta, mas não pode kore tegami これ手紙 que não faz sentido gramaticalmente.
- sono hito その人
Essa pessoa aí. - ano hanashi あの話
Aquela conversa.
Enfim, essas palavras costumam vir com um substantivo na frente, especificamente do que está falando.
Também há ocasiões onde um simples kono ou sono é falado sozinho sem nada na frente. Nesses casos a palavra que não foi falada é implícita, ou seja, você pode falar kono pra falar kono tegami sem falar tegami se a pessoa com quem você está falando já sabe que você está falando da tegami.
A palavra dono também é rara de ser usada já que ela é sinônima com nan'no 何の, que costuma ser mais usada.
- dono byouki? どの病気
Que tipo de doença? - nanno byoki? 何の病気
Que tipo de doença?
(não confunda esse dono com o honorífico -dono -どの)
Assim como dore kurai どれくらい, a frase dono kurai どのくらい também pode querer dizer "quanto."
- dono kurai tooi? どのくらい遠い?
Quão distante? (qual é a distância) - dono kurai takai? どのくらい高い?
Quão alto? - dono kurai okane ga hitsuyou? どのくらいお金が必要?
De quanto dinheiro precisa? (pra fazer algo)